Anderson, LaBatt’ın dikkatini çekti. Bira şirketi sözcüsü olması için Anderson'a teklifte bulundu, yüzü posterlerde ve reklamlarda yer aldı.
Playboy kısa süre sonra onu bir fotoğraf çekimi için Los Angeles'a çağırdı. Bu yıl kitabının tanıtımını yapan Anderson, Sunday Times'a nişanlısının kendisini aldattığını öğrendiği gün Playboy'dan telefon aldığını söyledi.
Sahil Güvenlik dizisinin yıldızı, toplam kez 14 Playboy kapağı için poz verecekti. Bu onu tarihte dergiye en fazla poz veren yıldız yapacaktı. Playboy'un kurucusu Hugh Hefner'ın kendisine tam bir saygıyla davranan tek kişi olduğunu söyledi.
İlk erkek arkadaşları maçoydu ve şiddete eğilimliydi, belki de babasına benziyorlardı. Ama hiçbiri onun romantizm arzusunu engelleyemedi.
Anderson, altı kez beş farklı erkekle evlendi. Belki de en ünlüsü ilkidir: Mötley Crüe grubunun davulcusu Tommy Lee. Şubat 1995'te dört günlük bir flörtün ardından ikili Meksika’nın Cancún şehrindeki bir plajda evlendi. Anderson’ın üzerinde bikini vardı.
Ancak rüya gibi başlayan şey, üç yıl ve iki çocuk sonra çöktü. Anderson, kendisinin ve Lee'nin Malibu’daki evlerindeki bir kasadan çalınan seks kasetinin satılması ve dağıtılmasıyla sonun hızlandığını söylüyor.
Anderson, “Hayatları mahvetti, başta da ilişkimizi ve insanların hâlâ böylesine korkunç bir deneyimden fayda sağlayabileceklerini düşünmeleri affedilemez" diye yazıyor. Anderson, seks kaseti hırsızlığı ve ardından gelen skandalın “yaşadığı en zor şeylerden biri" olduğunu söylüyor.
Lee daha sonra yedi haftalık oğulları Dylan'ı tutarken Anderson'ı tekmelediği için altı ay hapis yattı. Şiddet onu boşanma davası açmaya itti. İkili o zamandan beri birkaç kez barıştı. Anderson, Lee ile ilişkisini belki de "aşık olduğum tek zaman" olarak tanımlıyor.
Kremlin'e ziyaret, Assange ile dostluk
Ladysmith'te rahmetli büyükannesinin evinde üç köpekle birlikte yaşayan Anderson, uzun süredir vegan, hayvan hakları ve çevre aktivisti.
Rusya Devlet Başkanı Vladimir Putin ile de, sözcülüğünü yaptığı hayvan hakları örgütü Hayvanlara Etik Muamele İçin Mücadele Edenler (Peta) heyetinin Kremlin Sarayı’na yaptığı bir gezi sırasında tanışmış.
Anderson, Variety dergisine "Putin odaya yalnızca bir kez girdi ancak her şeyi duydu. Diğer insanlardan, orada olduğum için memnun olduğuna dair mesajlar alırdım, orada olmamdan keyif aldı" demişti.
Anderson'ın savunuculuğu, WikiLeaks'in kurucusu Julian Assange ile dost olmasını da sağladı. Anderson, Assange’ı sığınma istediği Londra'daki Ekvador Büyükelçiliği’nde de ziyaret etti.
Anderson, Assange ile ilişkisi için "Platonikti. Gece boyunca konuşur, mezcal içer, güler ve hikayeler anlatırdık" diyor.
