Müthiş transferlerine rağmen bir türlü istenen performansı ortaya koyamayan Premier Lig ekibi Tottenham, son darbeyi UEFA Kupası D Grubu'ndaki Udinese maçında aldı. Londra ekibi böylece gruplara puansız başladı.
İngiltere Premier Ligi'nde son sırada bulunan Tottenham, Udinese karşısına moral bulmak için çıktı. Ancak bu sezon Serie A'ya çok iyi başlayan Udinese, 24. dakikada Quagriella'nın düşürülmesiyle kazanılan penaltıyı Di Natale'nin gole çevirmesiyle öne geçti. Tottenham'ın beraberlik için tüm çabaları sonuçsuz kalırken, Pepe 86. dakikada maçın sonucunu 2-0 olarak belirledi.