Bennett 2014 yılında İsrail'in eylemlerini eleştiren New York Times ve Haaretz gazeteleriyle alay eden bir siyasi reklamda oynamıştı.

Hipster bir İsrailli kılığına giren Bennett, özür diledikten sonra gerçek kılığına bürünerek, "Bugünden itibaren özür dilemeyi bırakıyoruz" demişti.

Bennett siyasete atılmadan önce orduda görev almış ve ticaret yapmıştı.

Askerliği sırasında özel kuvvetlerde bulunan Bennett, sonrasında ise yüksek teknoloji şirketleri kurup satarak milyoner olmuştu.

2014'te serveti hakkında konuşan Bennett, "Bir oturuşta 17 biftek yemiyorum. Özel jetim veya yatım yok. Para bana yalnızca yapmak istediğim şeyleri yapabilme özgürlüğü getirdi" demişti.