Tenis Masters Cup'ta yarı final eşleşmeleri belli oldu. Kırmızı grubun son maçında gruptan çıkmayı garantileyen Andy Murray, Roger Federer'i yenince Nikolay Davydenko'nun rakibi Andy Murray olurken, gruptan ikinci çıkan Gilles Simon ise Novak Djokovic'in rakibi oldu.
Dünyanın 2 numarası Roger Federer, sezon sonu şampiyonasında gruptan çıkmak için mutlaka kazanması gereken maçta Andy Murray'e yenilerek kötü giden sezona kötü bir nokta koymuş oldu.
Karşılaşmanın ilk setini Roger Federer kazansa da, Andy Murray gruptan çıkmayı garantilemiş olmasına rağmen maçtan kopmadı ve tie-break'e giden ikinci seti alarak oyuna eşitliği getirdi. Maçın final setiyse büyük bir heyecan fırtınasına sahne oldu. Setin ilk 3 oyununu Murray alırken, Federer maça ağırlığını koydu ve üst üste aldığı 4 oyunla öne geçti. Avantajı eline geçiren Federer, servisini kırdırınca final setine 4-4'lük eşitlik geldi. Murray sonraki servis oyununu kazanıp 5-4 öne geçse de rakibinin servis oyununda 6 maç puanından yararlanamayınca durum 5-5'e geldi. Murray bir kez daha servis oyununa tutunurken, bu sefer rakibinin servis oyununda bulduğu ilk maç puanını kazandı ve maçtan galip ayrılan taraf oldu.
Maç boyunca rakibinden 25 fazla basit hata yapan Federer, böylece turnuvaya veda ederken, son maçta Radek Stepanek'i 6-1 ve 6-4'lük setlerle mağlup eden Gilles Simon yarı finale yükselen isim oldu.
Tenis Masters Cup'ta yarı finalde Andy Murray, Nikolay Davydenko ile karşılaşırken, altın grubu lider bitiren Novak Djokovic'in rakibiyse Gilles Simon oldu.