Chris Brown, 18. yaşını sürdüğü 2008’de Billboard dergisi tarafından yılın sanatçısı ilan edildi. “Bu çok büyük bir sürpriz oldu” diyen Brown, ‘With You’ ve ‘Forever’ gibi şarkılarıyla beğeni toplamış, nitekim daha geçen ay dinleyici oylarıyla verilen Amerikan Müzik Ödülleri’ni üç dalda birden kazanmıştı.