2008 - 2009 Sezonu Fortis Türkiye Kupası Grup Maçları kura çekimi 17 Ekim 2008 Cuma günü saat 11.00'de Ataköy Olimpiyat Evi'nde yapılacak.
Grup müsabakaları beşer takımdan oluşan dört ayrı grupta toplam yirmi takım arasında oynanacak. 2007-2008 futbol sezonunda Süper Lig'i ilk dört sırada tamamlamış olan Galatasaray, Fenerbahçe, Beşiktaş ve Sivasspor seri başı olarak gruplarda yer alacak. Eleme aşamasında tur atlayan on altı takımın gruplara dağılımı kura ile belirlenecek.
Fortis Türkiye Kupası 2. kademe karşılaşmaları sonunda Alanyaspor, Altay, Ankaraspor, MKE Ankaragücü, Antalyaspor, Bursaspor, Denizlispor, Eskişehirspor, Gaziantepspor, Gaziantep Büyükşehir Belediyespor, Kayserispor, Konyaspor, Malatyaspor, Manisaspor, Tokatspor ve Trabzonspor gruplarda mücadele etmeye hak kazandı.